Где содержатся олигосахариды: Олигосахариды — Википедия — Интернет-магазин отличной мебели в Тюмени

Содержание

Олигосахариды — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Олигосахариды — углеводы, содержащие от 2 до 10 моносахаридных остатков (от греч. ὀλίγος — немногий).

Олигосахариды, состоящие из одинаковых моносахаридных остатков, называют гомоолигосахаридами, а из разных — гетероолигосахаридами.

Наиболее распространёнными из олигосахаридов являются дисахариды и трисахариды. По химической природе дисахариды — это О-гликозиды (ацетали), в которых вторая молекула моносахарида выполняет роль агликона. В зависимости от строения дисахариды делятся на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие.

Классификация олигосахаридов

Строгая номенклатура олигосахаридов весьма громоздка. Название олигосахарида образуется по типу О-замещенных производных моносахаридов, исходя из названия восстанавливающего звена с указанием всех имеющихся заместителей; для невосстанавливающих олигосахаридов номенклатура аналогична номенклатуре гликозидов. В названиях линейных олигосахаридов часто применяется последовательное перечисление моносахаридных остатков с указанием типа связи между ними.

1. Дисахариды (диозы) С₁₂H₂₂O₁₁

Тривиальное название	Систематическое название	Название по ИЮПАК
Сахароза (сукроза)	α-D-глюкопиранозил-[1-4]-β-D-фруктофураноза 4-O-β-D-фруктофуранозил-D-глюкоза	(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол
Генциобиоза (β-генцибиоза, амигдалоза)	β-D-глюкопиранозил-(1-6)-β-D-глюкопираноза 6-O-β-D-глюкопиранозил-D-глюкоза	(2R,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гироксиметил)оксан-2-ил]оксиметил]оксан-2,3,4,5-тетраол
Мальтоза	α-D-глюкопиранозил-(1-4)-α-D-глюкопираноза 4-O-α-D-глюкопиранозил-D-глюкоза (α-мальтоза) α-D-глюкопиранозил-(1-4)-β-D-глюкопираноза 4-O-β-D-глюкопиранозил-D-глюкоза (β-мальтоза)
3α-Маннобиоза	α-D-маннопиранозил-(1-3)-α-D-маннопираноза, 3-O-α-D-маннопиранозил-D-манноза	(3S,4S,5R,6R)-2-(гидроксиметил)-6-[(2R,3S,4S,5S,6R)-4,5,6-тригидрокси-2-(гидроксиметил)оксан-3-ил]оксиоксан-3,4,5-триол
Аллолактоза	β-D-галактопиранозил (1-6)-D-глюкоза 6-O-β-D-галактопиранозил-D-глюкоза	(3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил]оксан-2,3,4,5-тетраол
Нигероза (сейкбиоза)	α-D-глюкопиранозил-(1-3)-D-глюкопираноза 3-O-α-D-глюкопиранозил-D-глюкоза	(2-(R,3S,4S,5R,6R)-)-2-(гидроксиметил)-6-[(3-(R,4S,5R,6R)-)-2,3,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-4-ил]оксиоксан-3,4,5-триол

2. Трисахариды (триозы) С₁₈H₃₂O₁₆

Структурная формула	Тривиальное название	Систематическое название	Название по ИЮПАК
	Рафиноза (раффиноза)	α-D-галактопиранозил-(1-6)-α-D-глюкопиранозил-(1-5)-β-D-фруктофураноза	(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]окси-6-[ [(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил] оксан-3,4,5-триол

3. Тетрасахариды (тетраозы) С₂₄H₄₂O₂₁

Структурная формула	Тривиальное название	Систематическое название	Название по ИЮПАК
	Стахиоза (маннеотетроза)	α-D-галактопиранозил-(1-6)-α-D-галактопиранозил-(1-6)-α-D-глюкопиранозил-(1-2)-β-D-фруктофураноза	(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)- 3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]окси-6-[ [(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-[ [(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил]оксан-2-ил]оксиметил]оксан-3,4,5-триол

Гомоолигосахариды

Дисахариды:

Трисахариды:

Тетрасахариды:

Пентасахариды:

Гексасахариды:

Гетероолигосахариды

Дисахариды:

Физические свойства

Многие олигосахариды — это твёрдые кристаллические вещества или некристаллизующиеся сиропы, белого цвета или бесцветные, хорошо растворимые в воде, мало растворимые в низших спиртах и практически нерастворимые в других обычных растворителях, за исключением диметилформамида, формамида и диметилсульфоксида. При повышенных температурах низшие олигосахариды растворимы в уксусной кислоте и пиридине. Некоторые высшие неразветвлённые регулярные олигосахариды типа целлодекстринов с трудом растворяются в воде, причём с ростом молекулярного веса их растворимость быстро падает. Многие олигосахариды имеют сладкий вкус

[1].

Нахождение в природе

В свободном состоянии олигосахариды наиболее широко представлены в растительном мире, где они, по-видимому, в первую очередь играют роль резервных углеводов. Характерными и наиболее распространёнными представителями растительных олигосахаридов являются олигосахариды группы сахарозы: мелицитоза, рафиноза, генцианоза, стахиоза и др.

Применение

Некоторые олигосахариды, такие как сахароза, имеют огромное практическое значение и по масштабам ежегодного получения (свыше 100 млн тонн) занимают одно из первых мест среди индивидуальных органических соединений. В небольших количествах производятся лактоза и циклодекстрины, используемые в фармацевтической промышленности.

Примечания

↑ H. К. Кочетков, А. Ф. Бочков, Б. А. Дмитриев, А.И. Усов О. С. Чижов, В. Н. Шибаев.

Химия углеводов. — М: Химия, 1967. — 674 с.

Общие:

Геометрия

Моносахариды

Диозы
Триозы
Тетрозы
Пентозы
Гексоза	Кетогексозы (Псикоза, Фруктоза, Сорбоза, Тагатоза) Альдогексозы (Аллоза, Альтроза, Глюкоза, Манноза, Гулоза, Идоза, Галактоза, Талоза) Дезоксисахариды (Фукоза, Фукулоза, Рамноза)
Гептозы
>7

Мультисахариды

Производные углеводов

Олигосахариды
СТАЙЛАБ предлагает тест-системы для анализа олигосахаридов в пищевом сырье и готовой продукции с использованием ферментативных методов.
Олигосахариды содержат от 2 до 10 мономеров углеводов, как одинаковых (гомоолигосахариды), так и разных (гетероолигосахариды). Они представляют собой сложные углеводы. В природе чаще всего встречаются дисахариды и трисахариды. Олигосахариды служат запасом питательных веществ у растений, как, например, раффиноза и стахиоза (маннетриоза). Эрлоза и мелицитоза присутствуют в нектаре, соке растений, меде.
Олигосахариды входят в состав гликопротеинов, среди которых встречаются антигены, клеточные рецепторы, иммуноглобулины и гликолипидов, регулирующих работу мембранных рецепторов. От работы рецептора зависит, попадет ли вещество внутрь клетки. Таким образом, олигосахариды участвуют в клеточном распознавании (к примеру, различиях между группами крови), передаче сигналов, а также в попадании в клетку вирусов и токсинов.

Среди олигосахаридов выделяют две группы, которые особенно важны в области анализа состава пищевой продукции. Это фруктоолигосахариды (ФОС), содержащие одну молекулу глюкозы и до 9 молекул фруктозы и галактоолигосахариды (ГОС), состоящие из одной молекулы глюкозы и до 9 молекул галактозы. Фруктоолигосахариды преимущественно присутствуют в растительной продукции и входят в состав растворимой клетчатки. Их много во фруктах, в том числе, в бананах, в овощах – цикории, луке, чесноке и др. Галактоолигосахариды в основном обнаруживают в молоке, в том числе, в грудном, и в молочных продуктах, например, в йогурте. Они образуются в результате присоединения галактозы к лактозе под действием ферментов.
И фруктоолигосахариды, и галактоолигосахариды являются пребиотиками – они способствуют размножению микрофлоры кишечника. Это происходит из-за того, что ФОС и ГОС не усваиваются в верхних отделах ЖКТ и доходят до нижних. Бактерии, обитающие в этих отделах, ферментируют сложные углеводы и так получают питательные вещества. Именно влияние на микрофлору кишечника обуславливает мягкий слабительный эффект фруктоолигосахаридов и галактоолигосахаридов.

Эксперименты на крысах показали, что употребление ФОС и ГОС в высоких дозах приводит к таким отклонениям, как жидкий стул и потеря веса, а у самцов, помимо этого, к повышению сывороточной концентрации натрия и хлора и, в некоторых случаях, к нарушениям работы почек. Известно, что у новорожденных ФОС и ГОС способствуют увеличению частоты и разжижжению стула в тем большей степени, чем выше их доза. Таким образом, избыточное употребление фруктоолигосахаридов и галактоолигосахаридов приводит к нарушениям водного баланса. Однако их недостаточное употребление приводит к запорам и неблагоприятно сказывается на микрофлоре кишечника.

ФОС и ГОС добавляют в качестве пребиотиков в детское питание и другие продукты. Кроме того, фруктоолигосахариды обладают сладким вкусом, и в промышленности их используют в качестве подсластителей. В странах Евросоюза, как и в Российской Федерации, существуют законодательные ограничения содержания ФОС и ГОС в пищевых продуктах. К примеру, согласно ТР ТС 033/2011 «О безопасности молока и молочной продукции», в адаптированных молочных смесях суммарное содержание ФОС и ГОС не должно превышать 8 г/л. «Единые санитарно-эпидемиологические и гигиенические требования к товарам, подлежащим санитарно-эпидемиологическому надзору (контролю)» также содержат требования к максимально допустимым концентрациям ФОС и ГОС в продуктах питания, адекватные и предельные верхние уровни употребления.
Для определения рафинозы, фруктоолигосахаридов и галактоолигосахаридов в пищевых продуктах удобно использовать ферментативные методы анализа. Они обладают высокой избирательностью и точностью и позволяют получить результаты в пределах 1,5 часов.
Литература

Fishbein L, Kaplan M, Gough M. Fructooligosaccharides: a review. Vet Hum Toxicol. 1988 Apr;30(2):104-7.

Sabater-Molina M, Larqué E, Torrella F, Zamora S. Dietary fructooligosaccharides and potential benefits on health. J Physiol Biochem. 2009 Sep;65(3):315-28.

Montira Intanon, Sheryl Lozel Arreola, Ngoc Hung Pham, Wolfgang Kneifel, Dietmar Haltrich, and Thu-Ha Nguyen. Nature and biosynthesis of galacto-oligosaccharides related to oligosaccharides in human breast milk. FEMS Microbiol Lett. 2014 Apr; 353(2): 89–97.

Leena Niittynen, Kajsa Kajander, and Riitta Korpela. Galacto-oligosaccharides and bowel function. Scand J Food Nutr. 2007 Jun; 51(2): 62–66.

Scientific Committee on Food. Report of the Scientific Committee on Food on the Revision of Essential Requirements of Infant Formulae and Follow-on Formulae. SCF/CS/NUT/IF/65 Final. 18 May 2003
Олигосахариды. Дисахариды | Химия онлайн
Олигосахариды – это продукты конденсации двух или нескольких молекул моносахаридов. Наиболее распространёнными из олигосахаридов являются дисахариды и трисахариды.
Дисахариды – это углеводы, которые при нагревании с водой в присутствии минеральных кислот или под влиянием ферментов подвергаются гидролизу, расщепляясь на две молекулы моносахаридов.
Дисахариды – соединения, молекулы которых состоят из остатков двух моносахаридов, связанных между собой гликозидной связью.
Примером наиболее распространенных в природе дисахаридов являются сахароза (свекловичный или тростниковый сахар), мальтоза (солодовый сахар), лактоза (молочный сахар).
Сахароза
Все они являются изомерами и имеют общую формулу С₁₂Н₂₂О₁₁, однако их строение различно.
Учебный фильм «Углеводы. Дисахариды»
Строение дисахаридов
Молекулы дисахаридов могут содержать два остатка одного моносахарида или два остатка разных моносахаридов.
В образовании гликозидной связи одна молекула моносахарида всегда участвует своим полуацетальным (гликозидным) гидроксилом, а другая – либо полуацетальным, либо любым спиртовым гидроксилом.
Связи, образующиеся между остатками моносахаридорв, могут быть двух типов:
Связь, в образовании которой принимают участие полуацетальные гидроксилы обеих молекул моносахаридов.
Например, образование молекулы сахарозы:
Связь, в образовании которой принимают участие полуацетальный гидроксил одного моносахарида и спиртовый гидроксил другого моносахарида.
Например, образование молекул мальтозы и лактозы:
Отсутствие или наличие в молекулах дисахаридов полуацетального гидроксила отражается на их свойствах.
По типу дисахаридов построены молекулы других олигосахаридов и полисахаридов.
Классификация дисахаридов
Дисахариды подразделяются на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие.
Как видно из приведенных выше структурных формул дисахаридов, в молекулах мальтозы и лактозы сохраняется один полуацетальный гидроксил. Этот гидроксил в результате таутомерного превращения может образовывать альдегидную группу. Поэтому мальтоза и лактоза способны окисляться, т.е. обладают восстановительными свойствами (в частности, вступают в качественные реакции с Ag₂O, Cu (OH)₂). Дисахариды этого типа называются восстанавливающими.
Сахароза не содержит в своей структуре полуацетального гидроксила и относится к невосстанавливающим дисахаридам.
Биологическая роль дисахаридов
Дисахариды (сахароза, мальтоза) служат источниками глюкозы для организма человека, сахароза к тому же важнейший источник углеводов (она составляет 99,4%, от всех получаемых организмом углеводов). Лактоза используются для диетического детского питания.
Распространение в природе
Самый распространенный и важный дисахарид – сахароза. Это химическое название обычного сахара, который получают экстракцией из сахарной свеклы или сахарного тростника. Сахароза – главный источник углеводов в пище человека.
Лактоза – содержится в молоке ( от 2% до 8%) и получается из молочной сыворотки. Лактоза является основным углеводом молока и молочных продуктов. Ее роль весьма значительна в раннем детском возрасте, когда молоко служит основным продуктом питания.
Она применяют для приготовления питательных сред, например при производстве пенициллина.
Мальтоза содержится в проросших зернах (солоде) хлебных злаков, меде, патоке и продуктах, изготовляемых с добавлением патоки (хлебобулочные, кондитерские изделия). Мальтоза также образуется при ферментативном гидролизе крахмала.
Мальтоза легко усваивается организмом человека.
Физические свойства дисахаридов
Дисахариды – твердые кристаллические вещества, имеющие сладкий вкус. Хорошо растворимые в воде, плохо — в спирте и практически нерастворимы в неполярных органических растворителях.
Углеводы
Олигосахариды — Википедия
Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Олигосахариды — углеводы, содержащие от 2 до 10 моносахаридных остатков (от греч. ὀλίγος — немногий).
Олигосахариды, состоящие из одинаковых моносахаридных остатков, называют гомоолигосахаридами, а из разных — гетероолигосахаридами.
Наиболее распространёнными из олигосахаридов являются дисахариды и трисахариды. По химической природе дисахариды — это О-гликозиды (ацетали), в которых вторая молекула моносахарида выполняет роль агликона. В зависимости от строения дисахариды делятся на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие.
Классификация олигосахаридов
Строгая номенклатура олигосахаридов весьма громоздка. Название олигосахарида образуется по типу О-замещенных производных моносахаридов, исходя из названия восстанавливающего звена с указанием всех имеющихся заместителей; для невосстанавливающих олигосахаридов номенклатура аналогична номенклатуре гликозидов. В названиях линейных олигосахаридов часто применяется последовательное перечисление моносахаридных остатков с указанием типа связи между ними.
1. Дисахариды (диозы) С₁₂H₂₂O₁₁
Структурная формула Тривиальное название Систематическое название Название по ИЮПАК
Сахароза (сукроза) α-D-глюкопиранозил-[1-4]-β-D-фруктофураноза
4-O-β-D-фруктофуранозил-D-глюкоза (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол
Генциобиоза (β-генцибиоза, амигдалоза) β-D-глюкопиранозил-(1-6)-β-D-глюкопираноза
6-O-β-D-глюкопиранозил-D-глюкоза (2R,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гироксиметил)оксан-2-ил]оксиметил]оксан-2,3,4,5-тетраол
Мальтоза α-D-глюкопиранозил-(1-4)-α-D-глюкопираноза
4-O-α-D-глюкопиранозил-D-глюкоза (α-мальтоза)
α-D-глюкопиранозил-(1-4)-β-D-глюкопираноза
4-O-β-D-глюкопиранозил-D-глюкоза (β-мальтоза)
3α-Маннобиоза α-D-маннопиранозил-(1-3)-α-D-маннопираноза,
3-O-α-D-маннопиранозил-D-манноза (3S,4S,5R,6R)-2-(гидроксиметил)-6-[(2R,3S,4S,5S,6R)-4,5,6-тригидрокси-2-(гидроксиметил)оксан-3-ил]оксиоксан-3,4,5-триол
Аллолактоза β-D-галактопиранозил (1-6)-D-глюкоза
6-O-β-D-галактопиранозил-D-глюкоза (3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил]оксан-2,3,4,5-тетраол
Нигероза (сейкбиоза) α-D-глюкопиранозил-(1-3)-D-глюкопираноза
3-O-α-D-глюкопиранозил-D-глюкоза (2-(R,3S,4S,5R,6R)-)-2-(гидроксиметил)-6-[(3-(R,4S,5R,6R)-)-2,3,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-4-ил]оксиоксан-3,4,5-триол
2. Трисахариды (триозы) С₁₈H₃₂O₁₆
Структурная формула Тривиальное название Систематическое название Название по ИЮПАК
Рафиноза (раффиноза) α-D-галактопиранозил-(1-6)-α-D-глюкопиранозил-(1-5)-β-D-фруктофураноза (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]окси-6-[ [(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил] оксан-3,4,5-триол
3. Тетрасахариды (тетраозы) С₂₄H₄₂O₂₁
Структурная формула Тривиальное название Систематическое название Название по ИЮПАК
Стахиоза (маннеотетроза) α-D-галактопиранозил-(1-6)-α-D-галактопиранозил-(1-6)-α-D-глюкопиранозил-(1-2)-β-D-фруктофураноза (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)- 3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]окси-6-[ [(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-[ [(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил]оксан-2-ил]оксиметил]оксан-3,4,5-триол
Гомоолигосахариды
Дисахариды:
Трисахариды:
Тетрасахариды:
Пентасахариды:
Гексасахариды:
Гетероолигосахариды
Дисахариды:
Физические свойства
Многие олигосахариды — это твёрдые кристаллические вещества или некристаллизующиеся сиропы, белого цвета или бесцветные, хорошо растворимые в воде, мало растворимые в низших спиртах и практически нерастворимые в других обычных растворителях, за исключением диметилформамида, формамида и диметилсульфоксида. При повышенных температурах низшие олигосахариды растворимы в уксусной кислоте и пиридине. Некоторые высшие неразветвлённые регулярные олигосахариды типа целлодекстринов с трудом растворяются в воде, причём с ростом молекулярного веса их растворимость быстро падает. Многие олигосахариды имеют сладкий вкус^[1].
Нахождение в природе
В свободном состоянии олигосахариды наиболее широко представлены в растительном мире, где они, по-видимому, в первую очередь играют роль резервных углеводов. Характерными и наиболее распространёнными представителями растительных олигосахаридов являются олигосахариды группы сахарозы: мелицитоза, рафиноза, генцианоза, стахиоза и др.
Применение
Некоторые олигосахариды, такие как сахароза, имеют огромное практическое значение и по масштабам ежегодного получения (свыше 100 млн тонн) занимают одно из первых мест среди индивидуальных органических соединений. В небольших количествах производятся лактоза и циклодекстрины, используемые в фармацевтической промышленности.
Примечания
↑ H. К. Кочетков, А. Ф. Бочков, Б. А. Дмитриев, А.И. Усов О. С. Чижов, В. Н. Шибаев. Химия углеводов. — М: Химия, 1967. — 674 с.
Общие:
Геометрия
Моносахариды
Диозы
Триозы
Тетрозы
Пентозы
Гексоза Кетогексозы (Псикоза, Фруктоза, Сорбоза, Тагатоза)
Альдогексозы (Аллоза, Альтроза, Глюкоза, Манноза, Гулоза, Идоза, Галактоза, Талоза)
Дезоксисахариды (Фукоза, Фукулоза, Рамноза)
Гептозы
>7
Мультисахариды
Производные углеводов

Олигосахариды — Википедия. Что такое Олигосахариды
Структурная формула Тривиальное название Систематическое название Название по ИЮПАК
Сахароза (сукроза) α-D-глюкопиранозил-[1-4]-β-D-фруктофураноза
4-O-β-D-фруктофуранозил-D-глюкоза (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол
Генциобиоза (β-генцибиоза, амигдалоза) β-D-глюкопиранозил-(1-6)-β-D-глюкопираноза
6-O-β-D-глюкопиранозил-D-глюкоза (2R,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гироксиметил)оксан-2-ил]оксиметил]оксан-2,3,4,5-тетраол
Мальтоза α-D-глюкопиранозил-(1-4)-α-D-глюкопираноза
4-O-α-D-глюкопиранозил-D-глюкоза (α-мальтоза)
α-D-глюкопиранозил-(1-4)-β-D-глюкопираноза
4-O-β-D-глюкопиранозил-D-глюкоза (β-мальтоза)
3α-Маннобиоза α-D-маннопиранозил-(1-3)-α-D-маннопираноза,
3-O-α-D-маннопиранозил-D-манноза (3S,4S,5R,6R)-2-(гидроксиметил)-6-[(2R,3S,4S,5S,6R)-4,5,6-тригидрокси-2-(гидроксиметил)оксан-3-ил]оксиоксан-3,4,5-триол
Аллолактоза β-D-галактопиранозил (1-6)-D-глюкоза
6-O-β-D-галактопиранозил-D-глюкоза (3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил]оксан-2,3,4,5-тетраол
Нигероза (сейкбиоза) α-D-глюкопиранозил-(1-3)-D-глюкопираноза
3-O-α-D-глюкопиранозил-D-глюкоза (2-(R,3S,4S,5R,6R)-)-2-(гидроксиметил)-6-[(3-(R,4S,5R,6R)-)-2,3,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-4-ил]оксиоксан-3,4,5-триол
Олигосахариды где содержатся — Лечение диабета
Углеводы в продуктах питания при диабете
1 Что такое углеводы?
2 Польза для организма
3 Виды углеводов
3.1 Быстрые углеводы
3.2 Медленные углеводы
4 Правила употребления при диабете: таблица
4.1 Рекомендуемые продукты
4.2 Какие продукты можно есть понемногу?
4.3 Запрещенные продукты
5 Суточная норма углеводов в продуктах при диабете
НАШИ ЧИТАТЕЛИ РЕКОМЕНДУЮТ!
Для лечения суставов наши читатели успешно используют DiabeNot. Видя, такую популярность этого средства мы решили предложить его и вашему вниманию.
Подробнее здесь…
Содержание углеводов в рационе должно четко контролироваться. Особенно если у пациента диагностирован диабет 1 типа. Полностью исключать эти вещества не стоит: при правильном подборе продуктов можно обеспечить длительное насыщение организма без тяжелых последствий. Трудноусваиваемые углеводы должны составлять 50% всей съеденной пищи.
Что такое углеводы?
Углеводные соединения — основной источник энергии для организма. При расщеплении 1 г углеводов образуется 4 ккал. Дневная потребность зависит от физической активности пациента. Некоторые элементы, входящие в их состав, основа для будущих клеток. Однако чрезмерное употребление приводит к лишнему весу и последующему ожирению. Классификация углеводов:
клетчатка;
крахмал;
фруктоза;
лактоза;
сахароза;
глюкоза.
При назначении диеты фруктоза попадает под строгое ограничение, а простой сахар исключается.
Вернуться к оглавлению
Польза для организма
Углеводы являються строительным материалом для организма.
Полезные функции углеводистых соединений:
Накопительная. Образуют запас энергии в организме.
Энергетическая. При окислении простого сахара высвобождается необходимая для нормального функционирования энергия.
Строительная. Формируют скелет на клеточном уровне.
Вернуться к оглавлению
Виды углеводов
Сахарид — структурная единица углеводов. Для полноценного усвоения сахаридов необходим инсулин. Различают моносахариды, полисахариды, дисахариды, олигосахариды. Моносахариды быстро усваиваются, поэтому содержащие эти соединения углеводы называют «быстрыми». Полисахариды усваиваются долго, поэтому их называют «медленными». Олигосахариды и дисахариды — промежуточные виды структурных единиц.
Вернуться к оглавлению
Быстрые углеводы
Классификация быстрых углеводистых соединений:
Глюкоза или виноградный сахар. Содержится в изюме, виноградном соке и винограде.
Сахароза. Чистый сахар.
Фруктоза. Содержится во фруктах, меде и ягодах.
Мальтоза. Промежуточное состояние крахмала при расщеплении.
Лактоза. Содержится во всей молочной продукции.
Характерные признаки этих соединений:
Олигосахариды Википедия
Олигосахариды (от греч. ὀλίγος — немногий) — углеводы, содержащие от 2 до 10 моносахаридных остатков.
Олигосахариды, состоящие из одинаковых моносахаридных остатков, называют гомоолигосахаридами, а из разных — гетероолигосахаридами.
Наиболее распространёнными из олигосахаридов являются дисахариды и трисахариды. По химической природе дисахариды — это О-гликозиды (ацетали), в которых вторая молекула моносахарида выполняет роль агликона. В зависимости от строения дисахариды делятся на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие.
Классификация олигосахаридов[ | ]
Строгая номенклатура олигосахаридов весьма громоздка. Название олигосахарида образуется по типу О-замещенных производных моносахаридов, исходя из названия восстанавливающего звена с указанием всех имеющихся заместителей; для невосстанавливающих олигосахаридов номенклатура аналогична номенклатуре гликозидов. В названиях линейных олигосахаридов часто применяется последовательное перечисление моносахаридных остатков с указанием типа связи между ними.
1. Дисахариды (диозы) С₁₂H₂₂O₁₁
Структурная формула Тривиальное название Систематическое название
Трегалулоза α-D-глюкопиранозил-(1,1)-D-фруктоза
Сахароза (сукроза) α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофураноза
Тураноза α-D-глюкопиранозил-(1,3)-β-D-фруктофураноза
Мальтулоза α-D-глюкопиранозил-(1,4)-D-фруктоза
Изомальтулоза (палатиноза) α-D-глюкопиранозил-(1,6)-β-D-фруктофураноза
Трегалоза (микоза) 1-О-α-D-глюкопиранозил-D-глюкоза
α-D-глюкопиранозил-(1,1)-α-D-глюкопираноза (α,α-трегалоза)>
α-D-глюкопиранозил-(1,1)-β-D-глюкопираноза (β,β-трегалоза)
Койибиоза α-D-глюкопиранозил-(1,2)-D-глюкоза
Софороза 2-О-β-D-глюкопиранозил-D-глюкоза
β-D-глюкопиранозил-(1,2)-α-D-глюкопираноза (α-софороза)
β-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-глюкопираноза (β-софороза)
Нигероза (сейкбиоза) α-D-глюкопиранозил-(1,3)-D-глюкоза
Ламинарибиоза β-D-глюкопиранозил-(1,3)-β-D-глюкопираноза
фруктанов и GOS, большие FODMAP
Что такое олигосахариды?
Олигосахарид характеризуется углеводной цепью, состоящей из 3-10 моносахаридов (простых сахаров). В продуктах, которые мы едим, олигосахариды часто являются компонентами пищевых волокон. Олигосахариды плохо всасываются в тонком кишечнике и поэтому подвергаются ферментации в толстом кишечнике. Это, естественно, будет означать, что при употреблении олигосахаридов может возникнуть газ и последующий метеоризм, но, если вы страдаете СРК, результатом часто является каскад более выраженных симптомов.
Олигосахариды обычно классифицируются как пребиотики, которые обычно считаются полезными агентами, поскольку они служат источником пищи для наших «хороших» кишечных бактерий. Однако, если вы страдаете СРК, пребиотики часто плохо переносятся и могут вызвать больше проблем, чем пользы.
Есть два типа олигосахаридов; фруктаны и галактоолигосахариды (GOS), которые мы обсудим ниже более подробно ниже.
Что такое фруктаны?
Фруктаны — это класс пищевых волокон, состоящих из коротких цепочек, состоящих из моносахарида фруктозы.Фруктаны с короткой длиной цепи (2-9 звеньев) известны как фруктоолигосахариды. Инулин — это распространенный фруктан с более длинной цепью (10+ звеньев цепи), который содержится в таких продуктах, как цикорий.
Как фруктаны влияют на меня?
Фруктаны не всасываются полностью в тонком кишечнике и подвергаются ферментации в толстом кишечнике. У большинства людей этот процесс протекает бессимптомно, но если у вас СРК, этот процесс проблематичен и может вызывать множество симптомов, включая метеоризм, вздутие живота, боль в животе, запор или диарею.
Фруктан против непереносимости фруктозы?
Несмотря на то, что фруктаны состоят из молекул фруктозы, соединенных вместе в полимеры, они структурно отличаются от фруктозы и по-разному перерабатываются в организме. Ваше тело пытается расщепить фруктаны на более мелкие единицы, которые могут быть усвоены, но, по оценкам, только 5-15% фруктанов успешно усваиваются тонким кишечником из-за нехватки ферментов, способных разрушать особые связи, связывающие фруктозу. молекулы вместе.
В отличие от этого, проблемы с непереносимостью фруктозы обычно возникают из-за неэффективных кишечных транспортных белков, называемых GLUT5 или GLUT2, которые физически переносят фруктозу через стенку тонкой кишки в наш кровоток.
У кого-то могут быть бессимптомные симптомы после употребления фруктозы (транспортеры работают нормально), но у кого-то может возникнуть непереносимость фруктанов (ферментная недостаточность). Вот почему это отдельные классы в структуре FODMAP, и их следует рассматривать отдельно.
Где находятся фруктаны?
Фруктаны, вероятно, являются самым большим классом продуктов питания, входящих в группу FODMAP, и содержатся в самых разных продуктах питания, включая определенные фрукты, овощи, зерновые, бобовые, орехи и добавки. Мы подготовили более обширный список конкретных продуктов, содержащих фруктаны, в разделе продуктов с высоким содержанием FODMAP.
Что такое галактоолигосахариды (ГОС)?
Галактоолигосахариды — это короткоцепочечные углеводы, состоящие из моносахаридов галактозы и глюкозы, соединенных вместе.
Как на меня влияет GOS?
Как и фруктаны, галактоолигосахариды плохо перевариваются в организме. Считается, что это связано с нехваткой определенных пищеварительных ферментов, ответственных за расщепление GOS, и, в результате, они легко появляются частично непереваренными в толстой кишке, где являются мишенью для кишечных бактерий.
Где находятся GOS?
GOS в основном встречается в естественных условиях в бобовых, таких как чечевица и фасоль. Обычно они входят в состав коммерчески производимых пребиотических продуктов, предназначенных для стимулирования роста полезных кишечных бактерий.Мы подготовили более обширный список конкретных продуктов, содержащих GOS, в разделе продуктов с высоким содержанием FODMAP.
.
Определение олигосахаридов, преимущества, примеры пищевых продуктов
Определение олигосахаридов
Олигосахариды [греческий oligo = несколько; сахар = сахар] — это углеводы, состоящие из 3–9 моносахаридов.
Рисунок 1. Пример олигосахарида: рафиноза
Примеры олигосахаридов в пищевых продуктах
Арабиноксиланолигосахариды (полученные из зерен злаков)
Фруктоолигосахариды (ФОС) или олигофруктоза (топинамбур, лук, консервы)
Галактоолигосахариды (GOS): рафиноза, стахиоза и вербаскоза (в бобах, горохе, чечевице, капусте, цельнозерновых), олигосахариды сои в сое и трансгалактоолигосахариды (TOS),
Гентиоолигосахариды (полученные из пустулана)
Глюкоолигосахариды (полученные из сахарозы)
Олигосахариды грудного молока (HMO) (грудное молоко)
Изомальтоолигосахариды или IOS (полученные из крахмала)
Лактосахароза (произведена из лактозы и сахарозы)
Мальтотриоза (образуется из крахмала в процессе пищеварения, содержится в жидкой глюкозе, сиропе из коричневого риса)
Маннанолигосахариды или MOS (искусственно полученные)
Олигосахариды, происходящие из мелибиозы
N-ацетилхитоолигосахариды (полученные из хитозана)
Пектиновые олигосахариды (производные от пектина)
Ксилоолигосахариды (полученные из кукурузного початка и древесины березы)
Олигосахариды часто добавляют в коммерческие продукты питания в качестве подсластителей или клетчатки.
Пищеварение, ферментация, абсорбция, функция, побочные эффекты
Олигосахариды, за исключением мальтотриозы, непереваримы, что означает, что людям не хватает ферментов для их расщепления в тонкой кишке, поэтому они достигают толстой кишки, где полезные бактерии толстой кишки расщепляют их (ферментируют) до усваиваемых питательных веществ, которые обеспечивают около энергии –В среднем около 2 калорий (килокалорий) на грамм ^[1]. Некоторые продукты распада олигосахаридов, а именно короткоцепочечные жирные кислоты (SCFA), могут оказывать положительное влияние на слизистую оболочку толстого кишечника.
Большинство олигосахаридов действуют как растворимые волокна, которые могут помочь предотвратить запор. Проглатывание большого количества олигосахаридов может привести к вздутию живота и чрезмерному газообразованию (метеоризм).
Олигосахариды как пребиотики
Пребиотики — это неперевариваемые питательные вещества, которые избирательно способствуют росту нормальных кишечных бактерий, которые могут оказывать благотворное влияние на слизистую оболочку толстого кишечника. Олигосахариды, которые в настоящее время считаются пребиотиками, включают фруктоолигосахариды (FOS) или олигофруктозу и трансгалактоолигосахариды (TOS) ^[2].
Сопутствующие питательные вещества
,
Олигосахариды человеческого молока: путешествие вперед
Грудное молоко — это сложная биологическая жидкость, богатая питательными веществами и биологически активными веществами, которые поддерживают здоровый рост и развитие новорожденных. Олигосахариды грудного молока (HMO) представляют собой неконъюгированные гликаны, которые составляют важный компонент защиты, обеспечиваемой грудным молоком новорожденному. HMO могут действовать локально на кишечник новорожденного, действуя как сигнальные молекулы и напрямую взаимодействуя с клетками-хозяевами.Хотя фукозилированные и сиалированные HMO имеют небольшую питательную ценность, они оказывают важное пребиотическое, а также иммуномодулирующее действие на кишечник младенца. Однако существует неоднородность количества и качества ОПЗ в грудном молоке, производимом матерями под влиянием генетических факторов и факторов окружающей среды. Этот обзор охватывает такие важные аспекты ОПЗ, как состав, функции, структурное разнообразие и функциональное влияние на рост и выживание новорожденных. В этом обзоре текущие знания об ОПЗ контекстуализированы для обсуждения пробелов в научном понимании и направлений будущих исследований.
1. Введение
Грудное молоко считается «золотым стандартом» детского питания в течение первых нескольких месяцев жизни человека. Состав грудного молока уникален и адаптирован для незрелой пищеварительной и иммунной систем младенца. Грудное молоко защищает младенцев от инфекций и воспалений, способствует развитию иммунитета и ускоряет созревание органов [1]. Олигосахариды грудного молока (HMOs) являются частью функциональных ингредиентов грудного молока. HMO — это сложные гликаны, которые содержатся в высоких концентрациях и обладают уникальным структурным разнообразием.HMOs являются третьими по распространенности компонентами молока после лактозы и липидов [2].
2. Структура ОПЗ
Хотя ОПЗ бывают разных типов и выполняют разные функции, они имеют базовую структурную схему (рис. 1). Пять моносахаридов представляют собой строительные блоки HMO, а именно, глюкоза, галактоза, N, -ацетилглюкозамин, фукоза и N, -ацетилнейраминовая кислота [3]. Сообщалось о доле 35-50% фукозилированных, 12-14% сиалилированных и 42-55% нефукозилированных нейтральных HMO в доношенном грудном молоке [4].В молозиве концентрации HMO в переходном и зрелом молоке могут превышать 20 г / л и падать до 5–12 г / л [5].

Хотя синтетические олигосахариды, такие как галактоолигосахариды (GOS) и фруктоолигосахариды (FOS) и кислый олигосахарид, полученный из пектина (pAOS), были введены в детскую смесь, они структурно отличаются от HMO. Фруктоза или ее полимеры, а также галактуроновая кислота и ее гомо- или гетерополимеры не встречаются в материнском молоке.Фукозилированные и сиалилированные олигосахариды являются важными HMO, которые еще предстоит синтезировать [2]. Однако Европейское управление по безопасности пищевых продуктов (EFSA) и Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) независимо подтвердили безопасность 2′-фукозиллактозы (2′-FL) и лакто-N-неотетраозы (LNnT) для введения младенцам через детские смеси.
2.1. Типы HMO
HMO подразделяются на три типа [6]: (i) Нейтральные или фукозилированные HMO: эти HMO содержат фукозу в концевом положении.Примеры: 2’-фукозиллактоза (2’-FL) и лактодифукопентоза. (Ii) Нейтральные N-содержащие или нефукозилированные HMO: эти HMO содержат N-ацетилглюкозамин на конце. Пример: лакто-N-тетраоза. (Iii) Кислые или сиалированные HMO: эти HMO содержат сиаловую кислоту на конце. Пример: 2’-сиалиллактоза.
3. Вариации ОПЗ
Общая концентрация ОПЗ снижается в течение первых 3 месяцев, но уровень некоторых ОПЗ может увеличиваться [5]. На данный момент идентифицировано более сотни различных ОПЗ, но не каждая женщина синтезирует один и тот же набор олигосахаридов из-за роли различных факторов [2].Представляет клинический интерес понять, как многофакторная сеть причинно-следственных связей может влиять на количество и качество ОПЗ в грудном молоке.
3.1. Статус секретора и группа крови по Льюису
Значительные биологические вариации очевидны в конкретных структурах HMO, таких как 2′-FL и лакто-N-фукопентаоза I и II (LNFP I и LNFP II) в зрелом грудном молоке. Вариации в 1-2-фукозилированных HMO α зависят от генов матери, кодирующих ферменты фукозилтрансферазы (FUT), которые, в свою очередь, определяются секреторным (Se) статусом и группой крови Льюиса (Le) [7].Обильные уровни 2’FL, LNFP I и других α 1-2-фукозилированных HMO присутствуют в молоке секреторных матерей. Однако фермент фукозилтрансфераза 2 (FUT2) и α 1-2-фукозилированные HMO отсутствуют в несекреторах [3]. Когортное исследование немецких матерей LIFE показало, что 2’FL вместе с LNFP I и II являются надежными заместителями для определения статуса FUT 2 и 3 соответственно. Изменения материнского полиморфизма FUT были детерминантами изменения HMO во времени [8].
3.2. Продолжительность лактации
ОПЗ различаются по структуре и составу в течение периода лактации. Поперечное исследование китайских матерей показало, что они продуцируют уникальные типы ОПЗ на разных этапах лактации, независимо от способа родов и географического положения [9]. Общая концентрация HMO снижается во время лактации, но направление изменения варьируется в зависимости от конкретной HMO. Исследование HMOs в образцах молока немецких женщин с 3-го по 90-й день после родов показало, что уровни 2’FL и LNFP I снижаются с увеличением продолжительности лактации, тогда как уровни 3-фукозиллактозы (3FL) повышаются у женщин Se + и Le + [ 10].Следовательно, активность Se- и Le-независимых фукозилтрансфераз (FUT3, 4, 5, 6, 7 или 9) может увеличиваться во время лактации [11]. Однако основные мелкие нейтральные HMO и их изомеры меньше всего различались в период лактации [12].
3.3. Период беременности
Общая концентрация ОПЗ в молоке у женщин, родивших раньше срока, выше, чем у доношенных [13]. Масс-спектрометрический анализ фукозилирования и сиалилирования в HMO в серийных образцах молока женщин, родивших недоношенных и доношенных, показал, что лакто-N-тетраоза (LNT) была более распространенной и более вариабельной в молоке для недоношенных детей, чем в молоке доношенных.Более того, концентрация 2′-FL у матерей с преждевременными родами не была постоянной в период лактации [14]. Таким образом, фукозилирование HMO в молоке недоношенных может быть непредсказуемым [11].
3.4. Материнское здоровье
Концентрации HMO были значительно ниже у женщин с индексом массы тела (ИМТ) от 14 до 18, чем у женщин с ИМТ от 24 до 28 [3]. Когортное исследование европейских матерей ATLAS показало, что ИМТ перед беременностью и прибавка в весе во время беременности могут влиять на индивидуальные уровни ОПЗ.Однако их влияние на концентрацию HMO было небольшим [15]. Гестационный диабет не влиял на уровень и состав общих ОПЗ [16].
4. Функции ОПЗ
Разнообразные функции ОПЗ заключаются в следующем: (i) они действуют как пребиотики и стимулируют колонизацию полезных микробов, (ii) они обеспечивают прямые механизмы защиты от патогенов и защищают младенцев от инфекций, ( iii) они действуют как сигнальные молекулы и напрямую взаимодействуют с клетками-хозяевами, (iv) они действуют как противовоспалительные и иммуномодуляторы, и (v) они действуют как питательные вещества для неврологического развития младенцев (рис. 2) [5].

4.1. Роль HMO как пребиотиков
Сложная смесь олигосахаридов в HMO привлекает в кишечник младенца как мутуалистические виды, адаптированные к слизи, так и адаптированные к HMO бифидобактерии [17]. В нескольких исследованиях in vitro сообщается, что виды бифидобактерий могут расти на HMOs [5]. Этот тип кормления комменсалом является одним из ключевых факторов, влияющих на состав микробиоты кишечника и развитие иммунитета у младенцев [18]. Большинство HMO не абсорбируются в кишечнике, где определенные бактерии ферментируют их до короткоцепочечных жирных кислот, создавая кислую среду.Среда с низким pH в кишечнике способствует росту других штаммов полезных бифидобактерий [19]. ОПЗ не допускают роста потенциально вредных бактерий, способствуя росту видов Bifidobacterium (рис. 3) [2]. Данные свидетельствуют о том, что у детей, вскармливаемых грудью, больше полезных бифидобактерий по сравнению с детьми, вскармливаемыми смесью [18].

(а)
(б) .
часто задаваемых вопросов о FODMAP | Monash FODMAP
Строгая пожизненная «безглютеновая» диета рекомендуется только тем, у кого диагностирована глютеновая болезнь. Целиакия — это аутоиммунное заболевание, которое приводит к воспалению тонкой кишки при попадании в организм глютена. Прежде чем полностью исключить глютен из своего рациона, убедитесь, что вы правильно обследованы на предмет глютеновой болезни.
При соблюдении диеты с низким содержанием FODMAP, фруктаны и другие FODMAP ограничены. Глютен — это белок, содержащийся в пшенице, ржи, ячмене и некоторых видах овса.Эти злаки также содержат много FODMAP (в основном фруктанов). «Безглютеновые» продукты обычно изготавливаются из рисовой муки, кукурузы или кукурузной муки, картофельной муки и киноа, которые содержат мало FODMAP. Выбирая «без глютена», вы также можете выбрать низкое содержание FODMAP. Имейте в виду, что в «безглютеновые» продукты также могут быть добавлены ингредиенты с высоким содержанием FODMAP, такие как лук, груша или мед, поэтому тщательно проверяйте ингредиенты.
Выбор строгой безглютеновой диеты, когда вам требуется только диета с низким содержанием FODMAP, может привести к чрезмерным ограничениям.Например, овес и хлеб из полбы содержат глютен, но содержат относительно мало FODMAP, поэтому их можно использовать на диете с низким содержанием FODMAP в соответствующих порциях. Кроме того, глютен содержится в продуктах, полученных из пшеницы, ржи и ячменя, таких как пшеничный крахмал, пшеничные загустители и ячменный солод. Это общие ингредиенты в широком спектре коммерческих продуктов, включая соевый соус, кондитерские изделия, майонез, йогурты и многое другое. Они содержат глютен, и их следует избегать на безглютеновой диете при глютеновой болезни, но они не содержат много фруктанов и подходят для включения в диету с низким содержанием FODMAP.
«Без пшеницы» относится к любым продуктам питания, в производственном процессе которых не используется пшеница. Но продукты «без пшеницы» могут по-прежнему включать «глютеносодержащие» злаки, такие как рожь, ячмень, овес, полбу и «фруктансодержащие» злаки, такие как рожь и ячмень. Это означает, что продукты, не содержащие пшеницы, не обязательно содержат мало FODMAP, и продукты, заявляющие, что они не содержат пшеницы, следует проверять на наличие других ингредиентов, содержащих FODMAP.
.