Кротоновая кислота формула: Кротоновая кислота — Википедия – Кротоновая кислота — это… Что такое Кротоновая кислота?

Кротоновая кислота — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 4 декабря 2017; проверки требуют 4 правки. Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 4 декабря 2017; проверки требуют 4 правки.

Кротоновая кислота[1][2]
({{{картинка}}}) ({{{картинка3D}}})
Систематическое наименование	транс-​2-​бутеновая кислота
Традиционные названия	кротоновая кислота
Хим. формула	C4H6O2
Состояние	бесцветные кристаллы
Молярная масса	86,08 г/моль
Плотность	0,964 г/см³
Энергия ионизации	960 кДж/моль
Температура
• плавления	71,4—71,7 °C
• кипения	184,7 °C
• вспышки	87 °C
Пределы взрываемости	2,2—15,1 %
Давление пара	0,19 мм рт. ст.
Константа диссоциации кислоты pKa{\displaystyle pK_{a}}	4,676
Растворимость
• в воде	54,6 г/100 мл
• в этаноле	52,5 г/100 мл
• в уксусной кислоте	53 г/100 мл
• в толуоле	37,5 г/100 мл
Показатель преломления	1,4228 (80 °C)
Дипольный момент	2,13 Д
Рег. номер CAS	107-93-7
PubChem	24847127
Рег. номер EINECS	203-533-9
SMILES
InChI
RTECS	GQ2900000
ChEBI	41131
ChemSpider	552744
ЛД50	0,4—0,8 г/кг (крысы, перорально)
Краткие характер. опасности (H)
Меры предостор. (P)	P280, P305+P351+P338, P310
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Кротоновая кислота (2-бутеновая кислота) CH₃−CH=CH−COOH — одноосновная непредельная карбоновая кислота. Получила своё название от растения кротон слабительный (Croton tiglium), из масла которого была выделена непредельная кислота, отвечавшая по составу написанной формуле. Впоследствии оказалось, что состав этой кислоты гораздо сложнее и что собственно кротоновой кислоты в кротоновом масле содержится незначительное количество, но название осталось.

Бесцветные кристаллы. Существует в форме структурных и геометрических изомеров. Для транс-изомера температура плавления составляет 71,4—71,7°С, температура кипения — 184,7°С; частично растворяется в воде (17,6 % при 20 °С, 6,56 % при 40 °С), а также в диэтиловом эфире. Для цис-изомера (изокротоновая кислота, β-кротоновая, квартениловая кислота, аллокротоновая кислота, жидкая кротоновая кислота, цис-бета-метилакриловая кислота) температура плавления — 15,5 °С, температура кипения — 169°С, этот изомер менее устойчив и переходит в транс-изомер при нагревании. Обратное превращение происходит при ультрафиолетовом облучении. К числу структурных изомеров кротоновой кислоты принадлежат метакриловая кислота (2-метил-2-пропеновая кислота) CH

2=C(CH₃)−COOH и винилуксусная кислота (3-бутеновая кислота) CH₂=CH−CH₂−COOH.

Кротоновая кислота — промежуточный продукт биосинтеза и окисления жирных кислот в организме. Помимо кротонового масла содержится в продуктах сухой перегонки дерева.

Некоторые производные амида кротоновой кислоты являются лекарственными препаратами^[3]. Сополимеры кротоновой кислоты широко используют в бумажной промышленности. Сополимер с винилацетатом — заменитель шеллака. 4,6-Динитро-2-(1-метилгептил)фениловый эфир (каратан) — фунгицид и акарицид. Используется для получения синтетических смол, пластмасс, в качестве добавок к смазочным маслам, при изготовлении высококачественных электроизоляционных стеклянных тканей.

Кротоновая кислота — это… Что такое Кротоновая кислота?

(хим.) С₄Н₆O₂=СН₃-СН=CH-COOH — получила свое название от растения Croton tiglium, из масла которого была выделена непредельная кислота, отвечавшая по составу написанной формуле. Впоследствии оказалось, что состав этой кислоты гораздо сложнее и что собственно К. кислоты в К. масле нет, но усвоенное этой кислоте название осталось и даже другие две изомерные кислоты состава С₄Н₆O₂ называются К. Обыкновенная твердая К. кисл. кристаллизуется при охлаждении горячего водного раствора в виде тонких иголок с темп. пл. 71-72°, кипит при 180-181°. Получается она восстановлением ацетоуксусного эфира амальгамой натрия в присутствии воды: CH₃.CO.CH₂.CO₂.C₂H₅+2H=CH₃.CH(OH).CH₂.CO₂.C

2H₅ и затем перегонкой продуктов реакции, подкисленных серной кислотой, с водяным паром. При этом отщепляется от образовавшейся β-оксимасляной кислоты вода и К. кисл. перегоняется с парами воды. Соли кальция (С₄Н₅O₂)₂Ca и бария (С₄Н₅O₂)₂Ba кристаллизуются безводными и в воде хорошо растворимы. Этиловый эфир С₄Н₅O₂.C₂Н₅ кипит при 139,5-141,5°. Непредельность К. кисл. определяется способностью ее присоединять два атома хлора или брома. Строение К. кисл. СН₃-СН=СН-СООН доказывается образованием ее: 1) из α-бромомасляного эфира при действии спиртовой щелочи; 2) из кротонового альдегида при окислении. Продукты распадения К. кислоты при окислении — уксусный альдегид и щавелевая кислота — также подтверждают данное строение. Кажущийся противоречием подобному воззрению на вышеуказанное строение факт образования ее из так назыв. цианистого аллила устраняется тем, что цианистый аллил имеет строение, не соответствующее его названию. Другой изомер твердой К. кисл. имеет также четыре атома углерода, цепеобразно-связанных, так как присоединением частицы бромистого или йодистого водорода и затем восстановлением она превращается в нормальную масляную кислоту. Эта изомерная кислота носит название изокротоновой (β-кротоновой, квартениловой кисл.). Она представляет жидкость с запахом, напоминающим масляную кислоту, не застывающую при -15°, кипящую при 172°, с водой во всех отношениях смешивающуюся. Соли кальция и бария в воде легкорастворимы и кристаллизуются обе с двумя частицами воды; этиловый эфир ее кипит при 136°. При действии пятихлористого фосфора на ацетоуксусный эфир получаются две изомерных кислоты состава С

4Н₅ClO₂, частью в виде их этиловых эфиров, частью же в виде хлоропродуктов:

СН₃.СО.СН₂.СО₂.C₂

H₅ + РС1₅ = СН₃.CCl₂.СН₂.СО₂.С₂H₅ + POCl₃;

2CH₃.CCl₂.CH₂.CO₂.C₂H₅-2HCl = СН₃.CCl : CH.СО₂.С₂H₅ + СН₂:CClCH₂.СО₂.С₂H₅.

Хлоропродукты разделяются перегонкой с водяным паром, причем перегоняется только первый, который при восстановлении амальгамой натрия дает твердую К. кисл., чем в подтверждается вышеуказанное его строение. Второй хлоропродукт, не перегоняющийся с водяным паром, при восстановлении дает изокротоновую кислоту. Так как данное строение второго хлоропродукта гипотетично, то и строение самой изокротоновой кислоты этим способом получения еще не определяется. С точки зрения структурной теории для непредельной кислоты состава C₄H₆O₂, имеющей углеродные атомы цепеобразно-связанные, может быть только два изомера: 1) СН

3.CH:СН.СООН и 2) СН₂:CH.CH₂.COOH, и, стало быть, строго держась только этой теории, нужно признать, что изокротоновая кислота имеет второе строение, так как первое несомненно принадлежит твердой К. кисл. Но с точки зрения теории пространственного расположения атомов, твердая К. кисл., представляя по своему строению симметрично двузамещенный этилен, может иметь геометрический изомер с тем же строением. Этот вопрос, структурный ли или геометрический изомер изокротоновая кислота по отношению к твердой К., еще не выяснен окончательно. Скорее можно признать последнее. В пользу такого представления говорит легкая способность перехода при нагревании до 170-180° изокротоновой кислоты в К. и полнейшее тождество превращений этих кислот с превращениями геометрических изомеров коричной кислоты, имеющей сходное строение: СН₃.СН : СН.СООН (К. кислота), C₆H₅.СН:СН.COOH (коричная кислота). Принимая К. и изокротоновую кислоты за геометрические изомеры, нужно признать, что твердая К. кисл. имеет следующую конфигурацию: (cis) , так как при восстановлении тетроловой кислоты получается твердая К. кислота:

СН₃ — С ≡ С — СООН + Н₂ = СН₃ — СН = СН — СООН.

Тогда изокротоновая кислота будет иметь такую конфигурацию: (cis-trans) . Вопрос об изомерии К. кислот будет окончательно решен, если будет получена кислота строения СН₂=СН-СН₂-СООН, которая до сих пор еще неизвестна. Обе К. кисл. встречаются в продуктах сухой перегонки дерева. К числу структурных изомеров К. кисл. принадлежит метакриловая кислота или α-метилакриловая СН₂ : C(CH₃).COOH. Получается она действием трехлористого фосфора на оксиизомасляную кислоту:

3(СН₃)₂C(ОН)COOH + PCl₃ = 3СН₂:С(CH₃).СОНО + РН₃O₃ + 3HCl.

Метакриловая кислота образуется также из α-бромоизомасляной кислоты:

(CH₃)₂CBr.СОНО — HBr = CH₂ : C(CH₃)COHO.

Эти способы получения вполне устанавливают строение метакриловой кислоты. Кристаллизуется она из воды при охлаждении в бесцветных длинных призмах, плавится при 16°, кипит при 160-161°, имеет довольно сильный и приятный запах, растворяется в теплой воде, спирте и эфире во всех пропорциях. Кальциевая соль ее кристаллизуется в длинных, тонких иголках. Метакриловая кислота легко восстановляется водородом в изомасляную кислоту; присоединяет галоидоводородные кислоты, образуя β-галоидопроизводные, например:

СН₂ : С(CH₃).СООН + HBr = СН₂Br.CH(CH₃).СООН;

при нагревании или в соприкосновении с соляной кислотой при обыкновенной температуре она полимеризуется в аморфную, белую массу, нерастворимую в воде и обладающую свойствами слабой кислоты.

К. Красуский. Δ.

кротоновая кислота — Crotonic acid

кротоновая кислота

имена
Предпочтительное название IUPAC (2 Е ) бут-2-еновая кислота
Другие имена ( Е ) бут-2-еновой кислоты ( Е ) -2-бутеновой кислоты кротоновой кислоты транс — 2-бутеновой кислоты бета-метакриловой кислоты 3-метакриловой кислоты
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ИКГВ InfoCard	100.003.213
UNII
InChI = 1S / C4H6O2 / c1-2-3-4 (5) 6 / h3-3H, 1h4, (Н, 5,6) / b3-2 + Y  Ключ: LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N Y  InChI = 1 / C4H6O2 / c1-2-3-4 (5) 6 / h3-3H, 1h4, (Н, 5,6) / b3-2 + Ключ: LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNBH
С / С = С / С (O) = O O = C (О) / С = С / С
свойства
	С 4 Н 6 О 2
Молярная масса	7001860900000000000 ♠86,090  г · моль -1
плотность	1,02 г / см 3
Температура плавления	От 70 до 73 ° С (от 158 до 163 ° F; 343 до 346 К)
Точка кипения	От 185 до 189 ° C (365 до 372 ° F; 458 до 462 К)
Кислотность (р К )	4,69
опасности
Паспорт безопасности	SIRI.org
Родственные соединения
	кротонат
	пропионовой кислоты акриловой кислоты масляная кислота янтарная кислота яблочная кислота винная кислота фумаровая кислота пентановой кислоты тетроловую кислоты
Родственные соединения	бутанола альдегид кротональдегид 2-бутанон
За исключением случаев, когда указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить  ( что   ?) YN
ссылки Infobox

Кротоновой кислоты ( (2 Е ) бут-2-еновой кислоты ) или с короткой цепью ненасыщенной карбоновой кислоты , описывается формулой СН ₃ СН = СНСО ₂ H. Это называется кротоновую кислоту , потому что он был ошибочно считается омыления продукт кретоновым масла . Он кристаллизуется в виде бесцветных игл с горячей водой. Цис — изомер кротоновой кислоты называется изокротоновой кислоты . Кротоновая кислота растворяется в воде и многих органических растворителях. Его запах похож на масляную кислоту .

производство

Кротоновая кислота может быть получена несколькими способами:

свойства

Кротоновая кислота кристаллизуется в моноклинной сингонии в пространственной группе P21 / а (пространственная группа нет. 14, положение 3) с параметрами решетки а = 971 пополудни, B = 690 часов, с = 775 м и р = 104,0 °. Элементарная ячейка содержит четыре формульных единицы.

Реакции

Кротоновая кислота превращается в масляную кислоту путем гидрирования или восстановление с помощью цинка и серной кислоты .

При обработке хлором или бромом , кротоновая кислота превращается в 2,3-dihalogenbutyric кислот:

Кротоновая кислота добавляет бромид водорода с образованием 3-броммасляной кислоты.

Реакцию с щелочным перманганатом калия раствора дает 2,3-dihydroxybutyric кислоту .

При нагревании с уксусным ангидридом , кротоновая кислота превращается в ангидрид кислоты :

Этерификация кротоновой кислоты с использованием серной кислоты в качестве катализатора обеспечивает соответствующие кротонат сложные эфиры:

Кротоновая кислота вступает в реакцию с хлорноватистой кислотой до 2-хлор-3-гидроксимасляной кислоты. Это может быть либо уменьшено с амальгамой натрия на масляную кислоту , может образовывать с серной кислоты 2-chlorobutenoic кислотой , вступает в реакцию с хлористым водородом с 2,3-dichlorobutenoic кислоты или этоксидом калия к 3-метилоксирану-2- карбоновой кислоте.

Кротоновая кислота реагирует с ammonian в положении альфа в присутствии ацетата ртути (II) . Эта реакция дает DL-треонин .

использование

Кротоновая кислота в основном используется в качестве сомономера с винилацетатом. Полученные сополимеры используются в красках и клеях .

Хлорид кротонил реагирует с N — этил-2-метиланилином ( N — этил-о-толуидиновым) , чтобы обеспечить кротамитон , который используется в качестве средства против чесотки .

безопасности

Его LD 50 составляет 1 г / кг (перорально, крысы). Это раздражает глаза, кожу и дыхательные пути .

Смотрите также

Рекомендации

<img src=»https://en.wikipedia.org//en.wikipedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1×1″ alt=»» title=»»>

Кротоновая кислота — Википедия. Что такое Кротоновая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Кротоновая кислота[1][2]
Общие
Систематическое наименование	транс-2-бутеновая кислота
Традиционные названия	кротоновая кислота
Хим. формула	C4H6O2
Физические свойства
Состояние	бесцветные кристаллы
Молярная масса	86,08 г/моль
Плотность	0,964 г/см³
Энергия ионизации	960 кДж/моль
Термические свойства
Т. плав.	71,4—71,7 °C
Т. кип.	184,7 °C
Т. всп.	87 °C
Пр. взрв.	2,2—15,1 %
Давление пара	0,19 мм рт. ст.
Химические свойства
pKa	4,676
Растворимость в воде	54,6 г/100 мл
Растворимость в этаноле	52,5 г/100 мл
Растворимость в уксусной кислоте	53 г/100 мл
Растворимость в толуоле	37,5 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4228 (80 °C)
Структура
Дипольный момент	2,13 Д
Классификация
Рег. номер CAS	107-93-7
PubChem	24847127
Рег. номер EINECS	203-533-9
SMILES
InChI
Рег. номер EC	203-533-9
RTECS	GQ2900000
ChEBI	41131
ChemSpider	552744
Безопасность
ЛД50	0,4—0,8 г/кг (крысы, перорально)
H-фразы	h402, h412, h414
P-фразы	P280, P305+P351+P338, P310
Пиктограммы СГС
NFPA 704
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Кротоновая кислота (2-бутеновая кислота) CH₃−CH=CH−COOH — одноосновная непредельная карбоновая кислота. Получила своё название от растения кротон слабительный (Croton tiglium), из масла которого была выделена непредельная кислота, отвечавшая по составу написанной формуле. Впоследствии оказалось, что состав этой кислоты гораздо сложнее и что собственно кротоновой кислоты в кротоновом масле содержится незначительное количество, но название осталось.

Свойства

Бесцветные кристаллы. Существует в форме структурных и геометрических изомеров. Для транс-изомера температура плавления составляет 71,4—71,7°С, температура кипения — 184,7°С; частично растворяется в воде (17,6 % при 20 °С, 6,56 % при 40 °С), а также в диэтиловом эфире. Для цис-изомера (изокротоновая кислота, β-кротоновая, квартениловая кислота, аллокротоновая кислота, жидкая кротоновая кислота, цис-бета-метилакриловая кислота) температура плавления — 15,5 °С, температура кипения — 169°С, этот изомер менее устойчив и переходит в транс-изомер при нагревании. Обратное превращение происходит при ультрафиолетовом облучении. К числу структурных изомеров кротоновой кислоты принадлежат метакриловая кислота (2-метил-2-пропеновая кислота) CH₂=C(CH₃)−COOH и винилуксусная кислота (3-бутеновая кислота) CH₂=CH−CH₂−COOH.

Нахождение в природе

Кротоновая кислота — промежуточный продукт биосинтеза и окисления жирных кислот в организме. Помимо кротонового масла содержится в продуктах сухой перегонки дерева.

Применение

Некоторые производные амида кротоновой кислоты являются лекарственными препаратами^[3]. Сополимеры кротоновой кислоты широко используют в бумажной промышленности. Сополимер с винилацетатом — заменитель шеллака. 4,6-Динитро-2-(1-метилгептил)фениловый эфир (каратан) — фунгицид и акарицид. Используется для получения синтетических смол, пластмасс, в качестве добавок к смазочным маслам, при изготовлении высококачественных электроизоляционных стеклянных тканей.

Примечания

Кротоновая кислота — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Кротоновая кислота[1][2]
Общие
Систематическое наименование	транс-2-бутеновая кислота
Традиционные названия	кротоновая кислота
Хим. формула	C4H6O2
Физические свойства
Состояние	бесцветные кристаллы
Молярная масса	86,08 г/моль
Плотность	0,964 г/см³
Энергия ионизации	960 кДж/моль
Термические свойства
Т. плав.	71,4—71,7 °C
Т. кип.	184,7 °C
Т. всп.	87 °C
Пр. взрв.	2,2—15,1 %
Давление пара	0,19 мм рт. ст.
Химические свойства
pKa	4,676
Растворимость в воде	54,6 г/100 мл
Растворимость в этаноле	52,5 г/100 мл
Растворимость в уксусной кислоте	53 г/100 мл
Растворимость в толуоле	37,5 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4228 (80 °C)
Структура
Дипольный момент	2,13 Д
Классификация
Рег. номер CAS	107-93-7
PubChem	24847127
Рег. номер EINECS	203-533-9
SMILES
InChI
Рег. номер EC	203-533-9
RTECS	GQ2900000
ChEBI	41131
ChemSpider	552744
Безопасность
ЛД50	0,4—0,8 г/кг (крысы, перорально)
H-фразы	h402, h412, h414
P-фразы	P280, P305+P351+P338, P310
Пиктограммы СГС
NFPA 704
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Кротоновая кислота (2-бутеновая кислота) CH₃−CH=CH−COOH — одноосновная непредельная карбоновая кислота. Получила своё название от растения кротон слабительный (Croton tiglium), из масла которого была выделена непредельная кислота, отвечавшая по составу написанной формуле. Впоследствии оказалось, что состав этой кислоты гораздо сложнее и что собственно кротоновой кислоты в кротоновом масле содержится незначительное количество, но название осталось.

Свойства

Бесцветные кристаллы. Существует в форме структурных и геометрических изомеров. Для транс-изомера температура плавления составляет 71,4—71,7°С, температура кипения — 184,7°С; частично растворяется в воде (17,6 % при 20 °С, 6,56 % при 40 °С), а также в диэтиловом эфире. Для цис-изомера (изокротоновая кислота, β-кротоновая, квартениловая кислота, аллокротоновая кислота, жидкая кротоновая кислота, цис-бета-метилакриловая кислота) температура плавления — 15,5 °С, температура кипения — 169°С, этот изомер менее устойчив и переходит в транс-изомер при нагревании. Обратное превращение происходит при ультрафиолетовом облучении. К числу структурных изомеров кротоновой кислоты принадлежат метакриловая кислота (2-метил-2-пропеновая кислота) CH₂=C(CH₃)−COOH и винилуксусная кислота (3-бутеновая кислота) CH₂=CH−CH₂−COOH.

Нахождение в природе

Кротоновая кислота — промежуточный продукт биосинтеза и окисления жирных кислот в организме. Помимо кротонового масла содержится в продуктах сухой перегонки дерева.

Применение

Некоторые производные амида кротоновой кислоты являются лекарственными препаратами^[3]. Сополимеры кротоновой кислоты широко используют в бумажной промышленности. Сополимер с винилацетатом — заменитель шеллака. 4,6-Динитро-2-(1-метилгептил)фениловый эфир (каратан) — фунгицид и акарицид. Используется для получения синтетических смол, пластмасс, в качестве добавок к смазочным маслам, при изготовлении высококачественных электроизоляционных стеклянных тканей.

Примечания

Кротоновая кислота — Вики

Кротоновая кислота[1][2]
({{{картинка}}}) ({{{картинка3D}}})
Систематическое наименование	транс-​2-​бутеновая кислота
Традиционные названия	кротоновая кислота
Хим. формула	C4H6O2
Состояние	бесцветные кристаллы
Молярная масса	86,08 г/моль
Плотность	0,964 г/см³
Энергия ионизации	960 кДж/моль
Температура
• плавления	71,4—71,7 °C
• кипения	184,7 °C
• вспышки	87 °C
Пределы взрываемости	2,2—15,1 %
Давление пара	0,19 мм рт. ст.
Константа диссоциации кислоты pKa{\displaystyle pK_{a}}	4,676
Растворимость
• в воде	54,6 г/100 мл
• в этаноле	52,5 г/100 мл
• в уксусной кислоте	53 г/100 мл
• в толуоле	37,5 г/100 мл
Показатель преломления	1,4228 (80 °C)
Дипольный момент	2,13 Д
Рег. номер CAS	107-93-7
PubChem	24847127
Рег. номер EINECS	203-533-9
SMILES
InChI
RTECS	GQ2900000
ChEBI	41131
ChemSpider

Кротоновая кислота Википедия

Кротоновая кислота[1][2]
({{{картинка}}}) ({{{картинка3D}}})
Систематическое наименование	транс-​2-​бутеновая кислота
Традиционные названия	кротоновая кислота
Хим. формула	C4H6O2
Состояние	бесцветные кристаллы
Молярная масса	86,08 г/моль
Плотность	0,964 г/см³
Энергия ионизации	960 кДж/моль
Температура
• плавления	71,4—71,7 °C
• кипения	184,7 °C
• вспышки	87 °C
Пределы взрываемости	2,2—15,1 %
Давление пара	0,19 мм рт. ст.
Константа диссоциации кислоты pKa{\displaystyle pK_{a}}	4,676
Растворимость
• в воде	54,6 г/100 мл
• в этаноле	52,5 г/100 мл
• в уксусной кислоте	53 г/100 мл
• в толуоле	37,5 г/100 мл
Показатель преломления	1,4228 (80 °C)
Дипольный момент	2,13 Д
Рег. номер CAS	107-93-7
PubChem	24847127
Рег. номер EINECS	203-533-9
SMILES
InChI
RTECS	GQ2900000
ChEBI	41131
ChemSpider	552744
ЛД50	0,4—0,8 г/кг (крысы, перорально)
Краткие характер. опасности (H)
Меры предостор. (P)	P280, P305+P351+P338, P310
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Кротоновая кислота (2-бутеновая кислота) CH₃−CH=CH−COOH — одноосновная непредельная карбоновая кислота. Получила своё название от растения кротон слабительный (Croton tiglium), из масла которого была выделена непредельная кислота, отвечавшая по составу написанной формуле. Впоследствии оказалось, что состав этой кислоты гораздо сложнее и что собственно кротоновой кислоты в кротоновом масле содержится незначительное количество, но название осталось.

Свойства

Бесцветные кристаллы. Существует в форме структурных и геометрических изомеров. Для транс-изомера температура плавления составляет 71,4—71,7°С, температура кипения — 184,7°С; частично растворяется в воде (17,6 % при 20 °С, 6,56 % при 40 °С), а также в диэтиловом эфире. Для цис-изомера (изокротоновая кислота, β-кротоновая, квартениловая кислота, аллокротоновая кислота, жидкая кротоновая кислота, цис-бета-метилакриловая кислота) температура плавления — 15,5 °С, температура кипения — 169°С, этот изомер менее устойчив и переходит в транс-изомер при нагревании. Обратное превращение происходит при ультрафиолетовом облучении. К числу структурных изомеров кротоновой кислоты принадлежат метакриловая кислота (2-метил-2-пропеновая кислота) CH₂=C(CH₃)−COOH и винилуксусная кислота (3-бутеновая кислота) CH₂=CH−CH₂−COOH.

Нахождение в природе

Кротоновая кислота — промежуточный продукт биосинтеза и окисления жирных кислот в организме. Помимо кротонового масла содержится в продуктах сухой перегонки дерева.

Применение

Некоторые производные амида кротоновой кислоты являются лекарственными препаратами^[3]. Сополимеры кротоновой кислоты широко используют в бумажной промышленности. Сополимер с винилацетатом — заменитель шеллака. 4,6-Динитро-2-(1-метилгептил)фениловый эфир (каратан) — фунгицид и акарицид. Используется для получения синтетических смол, пластмасс, в качестве добавок к смазочным маслам, при изготовлении высококачественных электроизоляционных стеклянных тканей.

Примечания